¿Qué es el HHC? Cannabinoides hidrogenados y THC listo para el apocalipsis

¿Cuáles son los efectos del HHC?

El HHC tiene efectos muy similares a los del THC. Produce sensaciones de euforia y estimulación, alteración de la percepción visual y auditiva, cambios en el ritmo cardíaco y la temperatura corporal, y alteración del espacio mental y la cognición.

Muchos usuarios reportan que los efectos del HHC son similares a los del delta 8 THC, en el sentido en el que el HHC es más propenso a inducir relajación que estimulación. El HHC es más potente que el delta 8 THC, pero menos que el delta 9 THC.

El HHC es todavía bastante nuevo, por lo que aún no existen muchos ensayos científicos disponibles que evalúen sus posibles efectos terapéuticos, pero hasta ahora, parece que este cannabinoide ofrece efectos terapéuticos similares a las otras formas de THC. Incluso se han realizado algunas estudios en animales que han demostrado que el beta-HHC induce un efecto analgésico significativo en ratas [2].

Los beneficios potenciales del HHC incluyen:

• Puede ayudar a controlar el dolor crónico
• Puede disminuir la inflamación
• Puede promover el sueño profundo y reparador
• Puede aliviar la náusea o el vómito
• Puede aliviar la ansiedad (aunque también puede aumentarla)

El verdadero beneficio de este cannabinoide proviene de su vida útil, más que de sus efectos físicos. Ofrece beneficios muy similares a los del THC, pero se presenta en una forma mucho más estable.

¿El HHC es legal?

Existe un debate importante en torno a la legalidad de cannabinoides como el HHC o el delta 8 THC. Las empresas que pretenden vender HHC, como Bearly Legal, afirman que este compuesto es totalmente legal porque se produce de manera natural. Sin embargo, al igual que otros análogos del THC, este compuesto no se encuentra en la naturaleza en cantidades significativas y, por lo tanto, debe fabricarse en un laboratorio para poder obtener una cantidad importante.

Si esto constituye a un compuesto natural o sintético, es tema de debate.

El argumento de que el HHC es de origen natural, se resume a su presencia en el cáñamo y en la flor de la marihuana. Si la cafeína se fabrica en un laboratorio, no la llamamos cafeína sintética, es simplemente cafeína.

El argumento de que el HHC se deriva sintéticamente se reduce al hecho de que, para obtener una cantidad significativa de HHC, es necesario convertirlo a partir de otros compuestos utilizando productos químicos y tecnología.

Si este producto se llega a considerar natural, y siempre y cuando el producto final se mantenga por debajo del umbral legal del 0.3% del delta 9 THC y la materia primera provenga del cáñamo, se consideraría legal a nivel federal.

Si este producto se considera sintético, entonces el HHC se consideraría ilegal a nivel federal con las mismas repercusiones que el delta 9 THC.

Relacionado: ¿Qué son los cannabinoides sintéticos?

Actualmente, la legalidad de todo el mercado de cannabinoides alternativos es una gran interrogante. Mientras que algunas interpretaciones hacen que estos compuestos parezcan legales, hay otras leyes que podrían hacer que estos compuestos sean ilegales – como la Ley Federal de Análogos. Esta ley hace que cualquier análogo de una droga de la lista I (como el delta 9 THC) sea ilegal por delegación.

La mayoría de los países tienen leyes similares y también incluyen al THC como sustancia prohibida.

Utilice estos productos bajo su propia responsabilidad.

¿Cómo se fabrica el HHC?

Existen numerosas formas de fabricar HHC. Los métodos más antiguos implicaban el uso de ácidos (jugo gástrico sintético) para convertir el THC en HHC, mientras que los métodos más recientes implican la conversión de un terpeno llamado citronelal, o la hidrogenación utilizando catalizadores como el paladio.

Dado que el THC en sí es ilegal, y que las empresas que fabrican y venden HHC se centran en gran medida en el mercado «legal», el HHC debe estar hecho de algo distinto al THC para que la planta de fabricación no infrinja ninguna ley.

Una forma de hacerlo es convertir el CBD en HHC utilizando jugo gástrico artificial. Esto produce 9α-OH-HHC, 8-OH-iso-HHC y delta 9 THC. Posteriormente, el delta 9 THC debe separarse y desecharse del producto final.

Veamos cada proceso con más detalle:

1. Hidrogenación del THC a HHC

Cualquier isómero de THC se puede utilizar para hacer HHC a través de la hidrogenación, incluyendo el delta 8, delta 9 y delta 10 THC. La mayoría de los procesos descritos convierten el THCA en HHC.

El proceso consiste en someter THC concentrado a un ambiente de alta presión, átomos de hidrógeno y un catalizador que contenga metales inertes como el iridio, el paladio, el rodio, el níquel, el rutenio, el platino o el renio.

Esta reacción induce la ruptura del doble enlace en la estructura del THC, haciendo que la molécula se vuelva inestable. El hidrógeno es necesario para estabilizar la molécula (por eso se llama hidrogenación: se «añaden» moléculas de hidrógeno).

Una patente reciente (No. 20160324909A1) fue presentada para la creación de aceite de cannabis hidrogenado (HCO) por un químico llamado Mark Scialdone.

Ejemplo del proceso descrito en la solicitud de patente de Scialdone:

1. El extracto de cannabis rico en THCA se disuelve en etanol
2. Se añade el catalizador de paladio/carbono (10%) y se agita
3. Se burbujea gas hidrógeno a través de la mezcla bajo presión y se deja durante varias horas
4. La mezcla se filtra a través de Celita para eliminar el catalizador
5. Se elimina el disolvente por evaporación rotativa

En otra patente estadounidense (No. 2419937A), se describe la hidrogenación del THC a HHC utilizando un catalizador llamado «Adams Catalyst», que consiste en dióxido de platino.

Precaución: Esta reacción debe realizarse al vacío y en presencia de un gas inerte. La exposición al oxígeno en el aire puede provocar una combustión. Sólo los químicos experimentados que utilicen el equipo químico adecuado deben intentar esta reacción.

2. Conversión de CBD en HHC utilizando jugo gástrico artificial

Un método más antiguo describe un proceso para convertir el CBD en 9α-OH-HHC, 8-OH-iso-HHC y Δ9-tetrahidrocannabinol utilizando jugo gástrico artificial [3]. No ha habido muchas actualizaciones sobre este procedimiento desde el artículo original publicado en el año 2007.

3. Hidrogenación de terpenos a HHC

El HHC también puede fabricarse a partir de los terpenos citronelol o L-carvona utilizando diversos catalizadores, alta temperatura, presión y átomos de hidrógeno.

Se ha sugerido un proceso (la fuente no está clara) que implica la conversión de L-carvona en HHC utilizando un catalizador llamado catalizador de Wilkinson (cloruro de rodio tris-trifenilfosfina).

Un grupo de investigación publicó en 2008 un método para convertir el citronelal en HHC mediante la reacción hetero-Diels-Alder [4].

¿El HHC es seguro?

Hasta la fecha no se han realizado estudios sobre la seguridad del HHC, por lo que cualquier información disponible actualmente sobre la seguridad de este compuesto es especulativa.

Dicho esto, la popularidad del HHC va en aumento, y existen reportes de que una cantidad considerable de personas lo utilizan a diario. Aún no hay reportes de que alguien haya presentado efectos secundarios graves. Los estudios preliminares sugieren que esta molécula comparte un perfil de seguridad similar al del THC.

El principal motivo de preocupación del HHC es el uso de productos químicos agresivos durante el proceso de fabricación y la formación de subproductos químicos no deseados que pueden llegar al producto final.

Revise siempre las pruebas de laboratorio realizadas por terceros para detectar metales pesados (que incluyan pruebas de iridio, paladio, rodio, níquel, rutenio, platino y renio) y disolventes químicos (incluidos el hexano, el benceno, el heptano, el tolueno y el butano).

¿Cuáles son los efectos secundarios del HHC?

Se han reportado algunos efectos secundarios. Estos efectos son similares a los efectos secundarios experimentados al consumir altas dosis de THC:

• Ansiedad
• Confusión y mareo
• Incremento del apetito
• Insomnio
• Ojos rojos
• Paranoia
• Sequedad de boca
• Taquicardia

¿El HHC aparece en un análisis de drogas?

Uno de los principales argumentos de venta utilizados para comercializar este compuesto es que no se detecta en los análisis de drogas convencionales de 12 paneles. Esto tiene a mucha gente interesada porque las otras alternativas del THC, como el delta 8 THC y el delta 10 THC, sí pueden ser detectados en los análisis de orina o sangre para detectar el THC.

Aún es motivo de discusión si el HHC puede evitar ser detectado en los análisis de drogas o no, pero la evidencia anecdótica de algunas personas que han pasado por esto reporta que no es el caso.

Al menos una parte del HHC se metaboliza en 11-hidroxi-THC, que es el principal metabolito del THC que las pruebas de drogas están diseñadas para detectar.

HHC vs. THC: ¿cuál es la diferencia?

Estructuralmente, el HHC y el THC son casi idénticos. El THC normalmente presenta un doble enlace en su estructura de anillo superior, que el HHC no tiene.

Esto hace que el HHC sea más estable que el THC a largo plazo y altera su capacidad de unirse a varios receptores en el cuerpo.

En general, se considera que el HHC es aproximadamente un 80% más potente que el THC (algunos sugieren que es aún más potente), pero por lo demás comparte características muy similares al THC.

Los perfiles de efectos del HHC y del THC son muy similares. Cualquier forma de THC que tenga más de tres carbonos en su cadena lateral induce efectos psicoactivos. Básicamente, cuantos más carbonos tenga la cadena, más fuertes serán los efectos psicoactivos.

Clasificación de la potencia de los tetrahidrocannabinoles (de más débil a más fuerte):

1. THCC — un carbono y no es psicoactivo.
2. THCV — tres carbonos y es aproximadamente un 25% más potente que el THC.
3. THC — delta 8, delta 9 y delta 10 tienen cinco carbonos. El isómero delta 9 es el más potente de los tres.
4. HHC – cinco carbonos y se sitúa entre la potencia del delta 8 THC y del delta 9 THC.
5. THC-O-acetato — un profármaco del delta 9 THC. Es más potente porque tiene una mayor biodisponibilidad que el THC natural.
6. THCP — siete carbonos y es el más potente de todos, entre 5 y 33 veces más potente que el delta 9 THC.

¿El HHC se encuentra en la naturaleza?

Técnicamente, sí, se han encontrado varias formas de HHC en la planta Cannabis sativa. Esta molécula se forma como un subproducto cuando el THC se descompone. Es un caso similar al delta 8 THC, que técnicamente se encuentra en la naturaleza, pero no es un producto de la planta de cannabis directamente.

Existen estudios que sugieren que el HHC se encuentra en la naturaleza (en concentraciones muy pequeñas).

El HHC se descubrió por primera vez en el cáñamo en 1979. La forma de HHC encontrada se llama cannabiripsol – (6aR, 9S, 10S, 10aR)9,10-dihidroxi-hexahidrocannabinol [5].

Esto se confirmó más adelante, en el año 2015, junto con el 8α-hidroxi-Δ9-tetrahidrocannabinol, el 8β-hidroxi-Δ9-tetrahidrocannabinol, el 10α-hidroxi-Δ8-tetrahidrocannabinol, 10β-hidroxi-Δ8-tetrahidrocannabinol, 10α-hidroxi-Δ9,11-hexahidrocannabinol, 9β,10β-epoxihexahidrocannabinol, y ácido 11-acetoxi-Δ9-tetrahidrocannabinólico A [6].

Otro estudio, publicado en el año 2016, encontró varias formas de HHC en una muestra de Cannabis sativa de alta potencia [1]:

• 9α-hidroxihexahidrocannabinol
• 7-oxo-9α-hidroxihexa-hidrocannabinol
• 10α-hidroxihexahidrocannabinol
• 10aR-hidroxihexahidrocannabinol
• Δ9-THC aldehído A
• 8-oxo-Δ9-THC
• 10aα-hidroxi-10-oxo-Δ8-THC
• 9α-hidroxi-10-oxo-Δ6a10a-THC
• 1S-hidroxicannabinol (cannabinol hidroxilado)

Cómo se forma el HHC naturalmente

El delta 9 THC es la forma más abundante de THC en la planta de cannabis, con diferencia significativa. Esto aplica tanto a las variedades de cáñamo como a las de marihuana.

Al descomponerse el delta 9 THC, la mayor parte se convierte en CBN, mientras que una concentración muy pequeña se convierte en delta 8 THC, delta 10 THC o HHC.

Debido a lo abundante que es el delta 9 THC en la planta, se puede extraer y concentrar sin ningún esfuerzo adicional.

Todas las demás formas de THC están presentes en concentraciones demasiado bajas para que este método sea viable. Las empresas tendrían que extraer cantidades muy grandes de marihuana para obtener un suministro significativo de este compuesto.

En cambio, las empresas fabrican HHC y otras formas de tetrahidrocannabinoides mediante procesos de isomerización o hidrogenación. Los delta 8 y delta 10 THC se fabrican a través de la isomerización del CBD, mientras que el HHC se transforma a través de un proceso de hidrogenación del THC convertido, a partir del CBD, o extraído en su forma natural. El HHC también puede producirse a partir del terpeno citronelol.

Estructura química del HHC

Actualmente existen numerosos análogos del THC en el mercado, y se espera que otros lleguen al mercado durante los próximos meses.

Existen dos variables del THC que se pueden ajustar para crear un nuevo análogo:

1. La ubicación del doble enlace en la estructura del anillo superior de la molécula de THC.
2. La longitud de la cadena lateral que se extiende fuera de la estructura del anillo inferior (anillo de benceno) en la molécula de THC.

El HHC es una alteración de la primera variable. Se caracteriza por la ausencia de dobles enlaces en la estructura del primer anillo.

Estas son algunas de las diferentes variantes que se pueden crear jugando con los dobles enlaces de la molécula de THC:

• Doble enlace en el décimo carbono — delta 10 THC
• Doble enlace en el noveno carbono — delta 9 THC
• Doble enlace en el octavo carbono — delta 8 THC
• Doble enlace en el quinto o séptimo carbono — delta 7 THC
• Número máximo de dobles enlaces — CBN
• Sin dobles enlaces — HHC

 (R)-HHC vs. (S)-HHC: ¿cuál es la diferencia?

Es posible que usted observe dos estereoisómeros distintos en los reportes de laboratorio de HHC. Los estereoisómeros son compuestos que tienen la misma forma y estructura, pero diferente forma tridimensional. Es como la mano derecha y la mano izquierda: son iguales, pero el pulgar de una mano se encuentra en el lado izquierdo y el de la otra en el lado derecho.

El (R)-HHC es activo, mientras que el (S)-HHC es inactivo.

Ambos estereoisómeros se forman al mismo tiempo, pero la proporción de cada uno puede cambiar dependiendo del tipo de THC utilizado para su elaboración.

Sin embargo, en la práctica, la mayoría de los preparados terminan produciendo una mezcla de ambos isómeros 50/50.

Algunos informes sugieren que la conversión delta 10 tiene la mayor eficiencia para producir el isómero 9R (90%), pero esto necesita confirmarse.

Es posible concentrar el HHC activo (R) (lo que se denomina una mezcla racémica), pero el proceso es muy complicado y su costo puede ser un límite en la mayoría de los casos. La mayoría de los productos de HHC que se encuentran en el mercado tienen proporciones más o menos iguales de HHC (R) y (S).

¿Dónde puedo comprar HHC?

En la actualidad, no existe una fuente confiable y de buena reputación de HHC. Existen numerosas empresas interesadas en vender este cannabinoide, especialmente por su supuesta capacidad para evitar ser detectado en los análisis de detección de THC. Sin embargo, esto no es exactamente cierto, el HHC se puede analizar, pero sólo unos cuantos laboratorios (KCA Labs y Colorado Chromatography) presentan parámetros de análisis fiables.

Busque productos analizados por KCA Labs para estar más seguro de los resultados.

No sólo es fundamental que los productos de HHC sean analizados y probados, sino que las compañías que no lo hagan deberían de ser evitadas a toda costa.

El estado del HHC en la industria de los cannabinoides:

Tenga cuidado de donde compra HHC. Existen numerosas empresas fraudulentas que lanzan nuevos productos de cannabinoides antes de tiempo para aprovecharse de la falta de competencia. Son capaces de entrar en este terreno tan pronto porque el producto contiene poco o nada del cannabinoide real. La mayor parte de las veces, se trata de completas estafas con productos que podrían contener cualquier número de sustancias químicas desconocidas y potencialmente dañinas.

Por el momento, es difícil encontrar HHC de alta calidad. Sólo PureKana tiene un panel de laboratorio convincente y enumera tanto el tipo de HHC que utiliza como la prueba de ausencia de metales pesados. Sin embargo, no comprueban la presencia de paladio, rodio o renio (que son catalizadores comunes para la conversión de HHC).

Independientemente de dónde compre el HHC, proceda con cautela hasta que entren en el espacio más vendedores de alta gama y de buena reputación.

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Referencias

1. Ahmed, S. A., Ross, S. A., Slade, D., Radwan, M. M., Khan, I. A., & ElSohly, M. A. (2015). Minor oxygenated cannabinoids from high potency Cannabis sativa L. Phytochemistry, 117, 194-199.
2. Bloom, A. S., Dewey, W. L., Harris, L. S., & Brosius, K. K. (1977). 9-Nor-9-hydroxyhexahydrocannabinol a cannabinoid with potent antinociceptive activity: comparisons with morphine. J Pharmacol Exp Ther, 200, 263-270.
3. Watanabe, K., Itokawa, Y., Yamaori, S., Funahashi, T., Kimura, T., Kaji, T., … & Yamamoto, I. (2007). Conversion of cannabidiol to Δ 9-tetrahydrocannabinol and related cannabinoids in artificial gastric juice, and their pharmacological effects in mice. Forensic Toxicology, 25(1), 16-21.
4. Lee, Y. R., & Xia, L. (2008). Efficient one-pot synthetic approaches for cannabinoid analogues and their application to biologically interesting (−)-hexahydrocannabinol and (+)-hexahydrocannabinol. Tetrahedron Letters, 49(20), 3283-3287.
5. Boeren, E. G., ElSohly, M. A., & Turner, C. E. (1979). Cannabiripsol: A novelCannabis constituent. Experientia, 35(10), 1278-1279.
6. Radwan, M. M., ElSohly, M. A., El-Alfy, A. T., Ahmed, S. A., Slade, D., Husni, A. S., … & Ross, S. A. (2015). Isolation and pharmacological evaluation of minor cannabinoids from high-potency Cannabis sativa. Journal of natural products, 78(6), 1271-1276.