¿Qué son los terpenos? ¿Por qué son importantes?

Terpenos más comunes del cannabis

Hay más de 100 terpenos diferentes producidos en la planta de cannabis, de los cuales sólo 17 constituyen la mayor parte del perfil de terpenos en la mayoría de las variedades de cannabis.

A continuación, cubriremos cada uno de ellos con más detalle.

1. Alfa-Bisabolol

El alfa-bisabolol es abundante en la manzanilla, donde contribuye a su aroma floral característico.

Este terpeno tiene potentes propiedades antioxidantes, analgésicas y vulnerarias (cicatrización de heridas). Es especialmente útil para controlar los síntomas de la artritis debido a la combinación de sus efectos analgésicos, antiespasmódicos y restauradores de los tejidos.

Los aceites de CBD con alto contenido en bisabolol suelen tener efectos analgésicos y relajantes musculares más fuertes

Este terpeno también se encuentra en:

• Manzanilla

2. Borneol

El borneol es un terpeno derivado que se descompone rápidamente dentro del cuerpo en alcanfor (más adelante se habla de ello).

Este terpeno es un potente antiinflamatorio, analgésico y anticoagulante (evita la formación de coágulos de sangre). Las hierbas ricas en borneol se han utilizado durante miles de años en China y otras partes de Asia en el tratamiento de enfermedades cardiovasculares.

Actualmente se está llevando a cabo un ensayo clínico que explora los beneficios anticancerígenos del borneol. Este estudio está previsto que finalice para finales del año 2021.

Este terpeno también se encuentra en:

• Romero
• Alcanfor
• Menta

3. Canfeno

El canfeno tiene un potente aroma que se describe mejor como almizclado, acre o picante. Es el componente primordial del abeto y el principal responsable de su aroma.

Este terpeno es un potente antioxidante, especialmente cuando se combina con la vitamina C [2].

También se ha demostrado que el canfeno ayuda a reducir los niveles de colesterol y triglicéridos en el torrente sanguíneo, ofreciendo un efecto protector para el corazón y el sistema cardiovascular [3].

El canfeno se encuentra en muchos productos para el cuidado de la piel dirigidos al tratamiento de enfermedades inflamatorias como el eczema y la psoriasis.

Este terpeno también se encuentra en:

• Pasto de limón (citronella)
• Abetos

4. Cariofileno

El cariofileno es interesante porque es el único terpeno que se une activamente a los receptores endocannabinoides. Siendo más específicos, el cariofileno se une a los receptores CB2. Esto hace que este terpeno tenga efectos similares a los del CBD, incluyendo efectos analgésicos y ansiolíticos.

Algunos estudios han demostrado que el cariofileno puede ayudar a tratar la adicción al alcohol y al tabaco e incluso puede aliviar los síntomas de abstinencia del alcohol [4].

Otros estudios han demostrado que el cariofileno es capaz de aumentar el tiempo de sueño de los ratones [5].

Este terpeno se encuentra en muchas hierbas y especias comunes. Es abundante en la canela, el clavo, el orégano y la albahaca, así como en el lúpulo utilizado para producir cerveza.

Este terpeno también se encuentra en:

• Pimienta negra
• Canela
• Clavo
• Orégano
• Albahaca
• Romero

5. Careno

El delta-3-careno es más conocido por su capacidad para promover la curación de huesos y ligamentos rotos. Se encuentra en los cítricos y en hierbas como el romero y la albahaca.

Este terpeno se utiliza mucho en los perfumes por su singular aroma a “piña fresca”, así como en los productos tópicos diseñados para sanar los huesos rotos. Los estudios han demostrado que los animales alimentados con alimentos enriquecidos con careno tenían una mejor formación de la matriz ósea que el grupo de control [6].

Algunos informes sugieren que el careno es beneficioso para afecciones neurológicas como la enfermedad de Alzheimer. Muchas de las hierbas que contienen altos niveles de careno tienen una larga historia de uso para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer y el apoyo a la formación de la memoria, pero no ha habido ningún estudio oficial para respaldar esto.

Este terpeno también se encuentra en:

• Romero
• Albahaca
• Cedro
• Pino
• Ciprés

6. Eucaliptol

El eucaliptol (también conocido como cineol) es el más abundante en el eucalipto. Este terpeno tiene un fuerte efecto en el tracto respiratorio, donde se utiliza para abrir las vías respiratorias, matar las bacterias y los hongos, y promover la liberación de la flema.

Las hierbas con alto contenido de eucaliptol se utilizan a menudo para afecciones como el asma, la bronquitis, la neumonía, la EPOC, la inhalación de humo u otras afecciones pulmonares. Esto se debe a la capacidad de este compuesto para mejorar la función pulmonar y eliminar la acumulación de flema [7].

Algunos estudios han encontrado propiedades nootrópicas y anti-Alzheimer en el eucaliptol.

En el cannabis, el eucaliptol rara vez se encuentra en más del 0.01% del perfil de terpenos y, por lo tanto, sólo ofrece efectos de apoyo.

Este terpeno puede describirse como refrescante y le brinda un sutil aroma mentolado a la hierba.

Este terpeno también se encuentra en:

• Eucalipto
• Albahaca
• Romero
• Salvia
• Laurel
• Melaleuca

7. Geraniol

El geraniol se produce en algunas especies de plantas (limón, tabaco, geranio), así como por las abejas. Cuando las abejas entran y salen de la colmena, el geraniol se deposita alrededor de la entrada. Este olor ayuda a las abejas a localizar la entrada cuando vuelven a depositar su néctar.

Este compuesto se utiliza a menudo como aromatizante en caramelos, jabones y cremas para la piel. Tiene un agradable aroma afrutado con algunos sutiles matices cítricos.

Se ha demostrado que el geraniol reduce la resistencia de los tumores cancerosos hacia los medicamentos contra el cáncer [8]. Actualmente hay equipos de investigación que están explorando formas de integrar el geraniol y sus derivados sintéticos en las terapias modernas contra el cáncer.

Este terpeno también se encuentra en:

• Limón
• Tabaco
• Geranio
• Citronella

8. Humuleno

El A-humuleno es más abundante en la planta del lúpulo (Humulus lupulus), un pariente cercano del cannabis. Algunas variedades de cannabis contienen hasta un 40% de humuleno en su perfil de terpenos. Es uno de los terpenos más comunes que se encuentran en la planta de cannabis.

Este terpeno tiene un potente efecto antiinflamatorio al bloquear un mediador inflamatorio clave llamado COX [9]. Este es un mecanismo similar al que utilizan los medicamentos como la Aspirina para aliviar el dolor y la inflamación.

También se ha informado de que el humuleno tiene efectos supresores del apetito y anticancerígenos.

Este terpeno también se encuentra en:

• Lúpulo
• Cilantro
• Clavo
• Albahaca
• Salvia
• Ginseng

9. Limoneno

El limoneno es el segundo terpeno más abundante en la mayoría de las plantas de cáñamo. Este terpeno tiene un sabor cítrico característico. No es de extrañar que los cítricos como la lima y el limón contengan altas concentraciones de limoneno. El aceite esencial de las limas está compuesto casi en su totalidad por limoneno.

El limoneno tiene un efecto edificante, que repercute positivamente en el estado de ánimo y los niveles de energía. Algunos estudios han demostrado que el limoneno también contribuye a las propiedades antibacterianas de las plantas de cannabis.

Este terpeno también se encuentra en:

• Limas
• Limones
• Romero
• Enebro
• Menta

10. Linalool

El linalol es común en el reino vegetal. Se encuentra en hierbas como la lavanda, la canela, el cilantro y la corteza de abedul. Algunos creen que el linalol es uno de los principales responsables del aroma característico del cannabis.

Este terpeno es principalmente de naturaleza sedante, pero también ofrece algunos efectos neuroprotectores y antiinflamatorios [10, 11, 12].

Los productos de CBD con alto contenido de linalool tienden a ser mejores para promover el sueño y aliviar las condiciones de dolor crónico. A pesar de sus cualidades sedantes, el aroma floral tiene un efecto agradable y edificante.

Este terpeno también se encuentra en:

• Lavanda
• Abedul
• Palo de rosa
• Laurel
• Albahaca dulce

11. Mirceno

El mirceno es el terpeno más común del cannabis. Este terpeno constituye casi el 65% de los terpenos de la planta en muchas variedades de cannabis.

Este terpeno proporciona fuertes efectos sedantes y relajantes [13]. Las variedades de cáñamo o marihuana con altos niveles de este terpeno tienden a ser las más sedantes (adecuadas para el estrés crónico, el insomnio y la ansiedad).

El mirceno también tiene notables beneficios antiinflamatorios, ofreciendo apoyo para condiciones como la artritis y la enfermedad inflamatoria del intestino.

Este terpeno también se encuentra en:

• Mango
• Hierba de limón
• Tomillo
• Lúpulo
• Ylang Ylang
• Laurel
• Perejil
• Hierba de limón
• Cardamomo

12. Ocimeno

El ocimeno recibe su nombre de la planta de la albahaca (Ocimum basilicum), que es donde se descubrió por primera vez este terpeno.

El característico aroma amaderado del ocimeno lo convierte en una adición popular a los perfumes, jabones, velas e incienso.

El ocimeno tiene fuertes cualidades antivirales. Se ha demostrado que inhibe el herpes simple [14] y más recientemente el Sars-CoV 2 [15]. También se ha demostrado que inhibe varias especies de hongos (tiña, levaduras y mohos) [16] y proporciona beneficios antiinflamatorios fiables [17].

• Dulce, floral, amaderado
• Antiviral
• Antimicrobiano
• Descongestionante

Este terpeno también se encuentra en:

• Menta
• Perejil
• Orquídeas
• Kumquats (naranjo enano)
• Albahaca

13. Pineno (alfa y beta)

El pineno es el más abundante en el pino y de ahí su nombre.

Existen dos variantes de pineno: el alfa y el beta-pineno. Los efectos de ambos son muy similares. La única diferencia entre los dos es la posición en la que se encuentra un grupo químico concreto (alqueno) en la molécula base.

El pineno es una molécula sencilla que se produce en cientos de especies vegetales. En términos de estructura, se considera uno de los terpenos más básicos.

Sin embargo, los efectos del pineno están lejos de ser básicos. Este simple terpeno tiene mucho que ofrecer.

Estos terpenos tienen potentes propiedades antiinflamatorias, neuroprotectoras, antioxidantes y antimicrobianas [18, 19, 20, 21].

También se cree que el pineno tiene beneficios nootrópicos al mejorar el flujo sanguíneo al cerebro e inhibir una enzima conocida como acetilcolinesterasa.

Las hierbas con una abundante provisión de pineno se utilizan a menudo como tónicos respiratorios para tratar el resfriado y la gripe, el asma y la bronquitis.

Los aceites de CBD ricos en pineno suelen tener cualidades energéticas, edificantes y neuroprotectoras.

Este terpeno también se encuentra en:

• Pino
• Romero
• Albahaca
• Perejil
• Eneldo

14. Terpineol

Hay cuatro tipos diferentes de terpineol, pero hay muy poca diferencia en sus perfiles de efecto.

El terpineol se encuentra en muchas especies de plantas diferentes, sobre todo en el eucalipto, la flor de tilo, la lila y el pino. Este terpeno floral es responsable del aroma característico de las lilas. Se utiliza mucho en perfumes y jabones.

Muchas hierbas que contienen concentraciones especialmente altas de terpineol se utilizan para tratar afecciones respiratorias como la tos, el resfriado y la gripe. Por eso no es de extrañar que muchos de los beneficios de este terpeno estén directamente relacionados con la salud pulmonar y las infecciones.

Se ha demostrado que el terpineol ofrece potentes efectos antioxidantes, antiinflamatorios y antimicrobianos [22, 23, 24].

Este terpeno también está fuertemente correlacionado con el CBD u otros productos de cannabis que tienen un efecto relajante. Algunos consideran que es un factor que contribuye a que los productos de cannabis causen que uno se quede “pegado al sofá”.

Este terpeno también se encuentra en:

• Eucalipto
• Flor de tilo
• Lila
• Pino

15. Terpinoleno

El terpinoleno es uno de los principales terpenos que se encuentran en el aceite de melaleuca, el cual tiene importantes cualidades antifúngicas y antibacterianas.

Un estudio reciente demostró que el terpinoleno tenía un fuerte efecto inhibidor sobre los tumores cerebrales en pruebas con animales [25]. Un estudio demostró que el terpinoleno era capaz de inhibir la proteína quinasa AKT [26], que es un objetivo clave para las terapias contra el cáncer.

El terpinoleno también es un sedante fiable. Se ha demostrado que produce un efecto sedante en ratones simplemente inhalando aceites esenciales con un alto contenido de este terpeno en particular [27].

Este terpeno también se encuentra en:

• Lilas
• Nuez moscada
• Árbol del té
• Comino
• Romero
• Manzanas
• Coníferas

16. Nerolidol

El nerolidol se encuentra abundantemente en hierbas como el jazmín y la lavanda. Tiene un sutil aroma floral y amaderado. Hay dos formas de nerolidol: trans- y cis- nerolidol.

Este terpeno tiene impresionantes cualidades antifúngicas y antibacterianas. Lo que hace que este terpeno sea particularmente interesante es su capacidad para inhibir la resistencia a los antibióticos. Este efecto se ha observado tanto para las cepas bacterianas como para la malaria [28, 29].

Otros estudios han demostrado que el nerolidol tiene potentes cualidades sedantes y relajantes [30].

Los aceites de CBD con alto contenido en nerolidol son los mejores para combatir el estrés y la ansiedad, y pueden ofrecer beneficios adicionales para las enfermedades relacionadas con el sistema inmunológico.

Este terpeno también se encuentra en:

• Jazmín
• Hierba de limón
• Jengibre
• Árbol del té

17. Valenceno

El valenceno obtuvo su nombre gracias a las naranjas de Valencia, que son la fuente más importante de este terpeno en particular. Su sabor cítrico característico lo convierte en un ingrediente popular para cremas para la piel y productos alimenticios.

Se ha demostrado que este terpeno ayuda a proteger la piel de la radiación UV [31]. Es un ingrediente común en las lociones de protección solar debido a la combinación de este efecto y el agradable aroma cítrico que añade a la loción.

Otros estudios han indicado que este terpeno también es útil como agente antiinflamatorio y antialérgico [32, 33].

Este terpeno también se encuentra en:

• Naranjas valencia

Puntos clave: ¿Qué es un terpeno?

El cannabis contiene varios cientos de ingredientes individuales. Aunque los cannabinoides como el CBD y el THC son los que más peso tienen en cuanto a los beneficios terapéuticos de la planta en general, hay muchos otros compuestos que aportan matices sutiles a la hierba que pueden tener un impacto importante en la salud en general.

Los terpenos son una clase particularmente valiosa de compuestos producidos en la planta de cannabis. Estos compuestos son los responsables del aroma característico de la planta, y proporcionan beneficios adicionales para aliviar el dolor, reducir la inflamación, relajar la mente y mucho más.

Saber qué terpenos están presentes en un aceite de CBD en particular nos permite estimar cuál es el perfil de efectos de ese aceite. Puede consultar pruebas de laboratorio de terceros para ver el desglose de terpenos que contiene un determinado extracto de cáñamo.

Referencias citadas en este artículo

1. Pavlovic, R., Nenna, G., Calvi, L., Panseri, S., Borgonovo, G., Giupponi, L., … & Giorgi, A. (2018). Quality traits of “cannabidiol oils”: cannabinoids content, terpene fingerprint and oxidation stability of European commercially available preparations. Molecules, 23(5), 1230.
2. Quintans-Júnior, L., Moreira, J. C., Pasquali, M. A., Rabie, S., Pires, A. S., Schröder, R., … & Araújo, A. A. (2013). Antinociceptive activity and redox profile of the monoterpenes (+)-camphene, p-cymene, and geranyl acetate in experimental models. ISRN toxicology, 2013.
3. Vallianou, I., Peroulis, N., Pantazis, P., & Hatzopoulou-Caldaras, M. (2011). Camphene, a plant-derived monoterpene, reduces plasma cholesterol and triglycerides in hyperlipidemic rats independently of HMG-CoA reductase activity. PloS one, 6(11), e20516.
4. Al Mansouri, S., Ojha, S., Al Maamari, E., Al Ameri, M., Nurulain, S. M., & Bahi, A. (2014). The cannabinoid receptor 2 agonist, β-caryophyllene, reduced voluntary alcohol intake and attenuated ethanol-induced place preference and sensitivity in mice. Pharmacology Biochemistry and Behavior, 124, 260-268.
5. Ascari, J., Sens, S. L., Nunes, D. S., Wisniewski Jr, A., Arbo, M. D., Linck, V. M., … & Elisabetsky, E. (2012). Sedative effects of essential oils obtained from Baccharis uncinella. Pharmaceutical Biology, 50(1), 113-119.
6. Jeong, J. G., Kim, Y. S., Min, Y. K., & Kim, S. H. (2008). Low concentration of 3‐carene stimulates the differentiation of mouse osteoblastic MC3T3‐E1 subclone 4 cells. Phytotherapy Research: An International Journal Devoted to Pharmacological and Toxicological Evaluation of Natural Product Derivatives, 22(1), 18-22.
7. Juergens, U. R., Dethlefsen, U., Steinkamp, G., Gillissen, A., Repges, R., & Vetter, H. (2003). Anti-inflammatory activity of 1.8-cineol (eucalyptol) in bronchial asthma: a double-blind placebo-controlled trial. Respiratory medicine, 97(3), 250-256.
8. ChO, M. I. N. S. O. O., So, I., Chun, J. N., & Jeon, J. H. (2016). The antitumor effects of geraniol: Modulation of cancer hallmark pathways. International journal of oncology, 48(5), 1772-1782.
9. Fernandes, E. S., Passos, G. F., Medeiros, R., da Cunha, F. M., Ferreira, J., Campos, M. M., … & Calixto, J. B. (2007). Anti-inflammatory effects of compounds alpha-humulene and (−)-trans-caryophyllene isolated from the essential oil of Cordia verbenacea. European journal of pharmacology, 569(3), 228-236.
10. de Moura Linck, V., da Silva, A. L., Figueiró, M., Piato, A. L., Herrmann, A. P., Birck, F. D., … & Elisabetsky, E. (2009). Inhaled linalool-induced sedation in mice. Phytomedicine, 16(4), 303-307.
11. Sabogal-Guáqueta, A. M., Osorio, E., & Cardona-Gómez, G. P. (2016). Linalool reverses neuropathological and behavioral impairments in old triple transgenic Alzheimer’s mice. Neuropharmacology, 102, 111-120.
12. Ma, J., Xu, H., Wu, J., Qu, C., Sun, F., & Xu, S. (2015). Linalool inhibits cigarette smoke-induced lung inflammation by inhibiting NF-κB activation. International immunopharmacology, 29(2), 708-713.
13. Do Vale, T. G., Furtado, E. C., Santos Jr, J. G., & Viana, G. S. B. (2002). Central effects of citral, myrcene and limonene, constituents of essential oil chemotypes from Lippia alba (Mill.) NE Brown. Phytomedicine, 9(8), 709-714.
14. Loizzo, M. R., Saab, A. M., Tundis, R., Statti, G. A., Menichini, F., Lampronti, I., … & Doerr, H. W. (2008). Phytochemical analysis and in vitro antiviral activities of the essential oils of seven Lebanon species. Chemistry & biodiversity, 5(3), 461-470.
15. Kulkarni, S. A., Nagarajan, S. K., Ramesh, V., Palaniyandi, V., Selvam, S. P., & Madhavan, T. (2020). Computational evaluation of major components from plant essential oils as potent inhibitors of SARS-CoV-2 spike protein. Journal of Molecular Structure, 1221, 128823.
16. Cavaleiro, C., Salgueiro, L., Gonçalves, M. J., Hrimpeng, K., Pinto, J., & Pinto, E. (2015). Antifungal activity of the essential oil of Angelica major against Candida, Cryptococcus, Aspergillus and dermatophyte species. Journal of natural medicines, 69(2), 241-248.
17. Valente, J., Zuzarte, M., Gonçalves, M. J., Lopes, M. C., Cavaleiro, C., Salgueiro, L., & Cruz, M. T. (2013). Antifungal, antioxidant and anti-inflammatory activities of Oenanthe crocata L. essential oil. Food and chemical toxicology, 62, 349-354.
18. Kim, D. S., Lee, H. J., Jeon, Y. D., Han, Y. H., Kee, J. Y., Kim, H. J., … & Kim, S. J. (2015). Alpha-pinene exhibits anti-inflammatory activity through the suppression of MAPKs and the NF-κB pathway in mouse peritoneal macrophages. The American journal of Chinese medicine, 43(04), 731-742.
19. Lee, G. Y., Lee, C., Park, G. H., & Jang, J. H. (2017). Amelioration of scopolamine-induced learning and memory impairment by α-pinene in C57BL/6 mice. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine, 2017.
20. Aydin, E., Türkez, H., & Geyikoğlu, F. (2013). Antioxidative, anticancer and genotoxic properties of α-pinene on N2a neuroblastoma cells. Biologia, 68(5), 1004-1009.
21. Silva, A. C. R. D., Lopes, P. M., Azevedo, M. M. B. D., Costa, D. C. M., Alviano, C. S., & Alviano, D. S. (2012). Biological activities of a-pinene and β-pinene enantiomers. Molecules, 17(6), 6305-6316.
22. Bicas, J. L., Neri-Numa, I. A., Ruiz, A. L. T. G., De Carvalho, J. E., & Pastore, G. M. (2011). Evaluation of the antioxidant and antiproliferative potential of bioflavors. Food and Chemical Toxicology, 49(7), 1610-1615.
23. Held, S., Schieberle, P., & Somoza, V. (2007). Characterization of α-terpineol as an anti-inflammatory component of orange juice by in vitro studies using oral buccal cells. Journal of agricultural and food chemistry, 55(20), 8040-8046.
24. Park, S. N., Lim, Y. K., Freire, M. O., Cho, E., Jin, D., & Kook, J. K. (2012). Antimicrobial effect of linalool and α-terpineol against periodontopathic and cariogenic bacteria. Anaerobe, 18(3), 369-372.
25. Aydin, E., Türkez, H., & Taşdemir, Ş. (2013). Anticancer and antioxidant properties of terpinolene in rat brain cells. Archives of Industrial Hygiene and Toxicology, 64(3), 415-424.
26. Okumura, N., Yoshida, H., Nishimura, Y., Kitagishi, Y., & Matsuda, S. (2012). Terpinolene, a component of herbal sage, downregulates AKT1 expression in K562 cells. Oncology letters, 3(2), 321-324.
27. Ito, K., & Ito, M. (2013). The sedative effect of inhaled terpinolene in mice and its structure–activity relationships. Journal of natural medicines, 67(4), 833-837.
28. Brehm-Stecher, B. F., & Johnson, E. A. (2003). Sensitization of Staphylococcus aureus and Escherichia coli to antibiotics by the sesquiterpenoids nerolidol, farnesol, bisabolol, and apritone. Antimicrobial agents and chemotherapy, 47(10), 3357-3360.
29. Saito, A. Y., Rodriguez, A. A. M., Vega, D. S. M., Sussmann, R. A., Kimura, E. A., & Katzin, A. M. (2016). Antimalarial activity of the terpene nerolidol. International journal of antimicrobial agents, 48(6), 641-646.
30. Neto, J. D. N., de Almeida, A. A. C., da Silva Oliveira, J., dos Santos, P. S., de Sousa, D. P., & de Freitas, R. M. (2013). Antioxidant effects of nerolidol in mice hippocampus after open field test. Neurochemical research, 38(9), 1861-1870.
31. Nam, J. H., Nam, D. Y., & Lee, D. U. (2016). Valencene from the rhizomes of Cyperus rotundus inhibits skin photoaging-related ion channels and UV-induced melanogenesis in B16F10 melanoma cells. Journal of natural products, 79(4), 1091-1096.